【実体験】転職5回した僕がやっと気づいた、うまくいかない理由

転職がうまくいかない…なんでこんなに落ちるんだろう？

今回はそんなお悩みにお答えします。

書類が通らない、面接がうまくいかない。経験もスキルもそれなりにあるのに、なぜか結果が出ない…。

もしかすると、“ある印象”が原因かもしれません。

このブログでは、以下のようなことが分かります：

・転職がうまくいかない本当の理由
・採用担当が見ている“すぐ辞めそうな人”の特徴
・経歴の伝え方を変えて印象を良くする方法

筆者は、30代で5回転職を経験し、現在は正社員として働く会社員です。

リアルな失敗と気づきをベースに、実践的なアドバイスを発信しています。

X（旧Twitter）でも転職のヒントを発信中▶@kenken_road

5分くらいで読める内容なので、最後までお付き合いください♪

【転職がうまくいかない理由】採用担当に「すぐ辞めそう」と見なされる3つの要因

「イベント業界で働いていました」だけでは、採用担当者には“何ができる人なのか”が伝わりません。

僕も以前は、業務内容ばかりを並べてしまっていて、自分の強みを言語化していませんでした。

「納期が短い案件を30本以上管理した」など、具体的な成果や再現性を示せば、「この人、貢献してくれそう」と思ってもらえます。

強みを伝えないと、“なんとなく辞めそう”な印象を与えがちです。

ある面接で、はっきり「転職回数が多いのが気になる」と言われたことがあります。

別の企業では、一社ごとの転職理由を細かく深掘りされ、「納得感のある理由があるか」を確認されました。

無計画に職場を変えてきたように見えると、「また辞めそう」と思われてしまいます。

一貫性のあるストーリーを用意して、「なぜその選択をしたのか」を端的に語れるようにしておくことが大切です。

「安定を求めてます」と言いながら、ベンチャー企業を受ける──実は僕もやっていました。

でも企業側からすると、「ウチのこと分かってる？」と不信感を持たれて当然です。

「自分のやりたいこと」と「企業が求めていること」がリンクしているか？

ここがズレていると、採用されにくくなります。

経歴は変えられないけれど、どう伝えるかは変えられます。

採用担当者が見ているのは「この人と一緒に働く未来がイメージできるか」。

そのためには、過去の選択に一貫性を持たせ、前向きな再挑戦の姿勢を伝えることが大切です。

面接では「キャリアプランが甘かった」と正直に伝えたうえで、「この会社で立て直したい」と強い意思を示したストーリーは端的に、シンプルにまとめることを意識すること。

この工夫をするようになってから、書類通過率が上がり、面接でも変に深掘りされることが減りました。

自己分析やストーリー整理を一人でやるのは難しいです。

僕も限界を感じて、リクルートエージェントやマイナビエージェントに相談しました。

強みやキャリアの棚卸しを一緒にしてくれる

書類・面接対策が実践的で役に立つ

自分に合った求人の提案がもらえる

客観的なアドバイスをもらえたことで、自分を正しく見せる力がついたと思います。

・書類や面接で落ちる理由は「この人、また辞めそう」という印象によるものが多い

・強みを言語化できていない、一貫性がない、志望動機がズレている──これが三大原因

・経歴は変えられないけど、伝え方を変えることで印象はガラッと変わる

・面接では、正直に反省＋再挑戦の意思を伝えることがカギ

・ひとりで整理できない場合は、転職エージェントの力を借りよう

「転職うまくいかない」と悩んでいるなら、自分の“見られ方”を見直すところから始めてみてください。