転職、やめとけばよかった…
そうつぶやきたくなる夜、ありませんか？僕も何度もありました。新しい職場に行っては「また間違えた」と後悔してきた30代後半の僕が、どう立ち直ってきたのかを書きます
この記事では、転職で後悔する理由と、その後どう気持ちを立て直すかを、僕自身の体験をベースにお話しします。
- 転職して後悔している人
- 「やめなきゃよかった」と感じている人
- 次こそ失敗したくない人
5分くらいで読めます。気楽に読んでください。
結論：「転職、やめとけばよかった」と思うのは普通。でも“失敗”ではない
転職して後悔する瞬間は誰にでもあります。僕も何度もそう思いました。でも、それは「失敗」ではなく、「気づきの機会」なんです。
やめなきゃ分からないこと、飛び込まなきゃ見えないことがある。後悔した経験が、次の判断を冷静にしてくれました。
転職を「やめとけばよかった」と思う理由
理想と現実のギャップに打ちのめされる
面接で聞いていた内容と、実際の仕事内容が全然違う。
僕はこれを何度も経験しました。
「新規事業の立ち上げポジション」と聞いて入ったのに、蓋を開けたら“営業ノルマ”と“飛び込み訪問”。
「話が違う」と思いながらも、生活があるから簡単に辞められない。
理想と現実の落差に、自分の中の熱が一気に冷めました。
前職の価値にあとから気づく
これは皮肉な話ですが、やめて初めて「前の職場、意外と悪くなかったな」と気づくことがあります。
僕の場合、前職の自由度や上司の理解が、次の職場に行ってからようやく分かりました。
「嫌な部分」ばかり見ていたけど、あの環境が自分に合っていたのかもしれない。
けれど、その気づきも無駄ではなく、「自分が何を大事にしたいか」を再確認するチャンスでした。
新しい環境に自分が追いつけない
会社が変われば、人間関係もルールもリセット。
新しい文化に馴染めず、周りのスピードについていけない。
頭では分かっていても、心が追いつかない。
僕も「早く結果を出せ」と言われ続け、毎朝の通勤で胃が痛くなりました。
「転職、やめとけばよかった」と感じる人は多い（根拠）
リクルートワークス研究所の「転職者実態調査（2023年）」によると、転職後に「後悔したことがある」と回答した人は全体の46.2％。
つまり、半数近くが「やめとけばよかった」と思った経験があるのです。
決して少数派ではありません。
出典：リクルートワークス研究所「転職者実態調査（2023年）」
「転職、やめとけばよかった」と感じた僕が、そこから学んだこと
僕はこれまでに5回の転職を経験してきました。正直、どの会社にも後悔はあります。けれど、その中で学べたこともたくさんあります。ここでは、僕が痛みを通して得た教訓を話します。
焦って決める転職は、たいてい後悔する
転職活動が長引くと、だんだん「どこでもいいから受かりたい」と思ってしまう。僕がまさにそうでした。
「早く決めないと家族に迷惑をかける」「ブランクを作りたくない」と焦って飛びついた会社は、入社後に必ず違和感が出ました。
結果、仕事内容も人間関係もかみ合わず、再び転職活動。
焦りから決めた転職ほど、後悔する確率が高いと痛感しました。
人間関係から逃げるだけでは、また同じことが起きる
「あの上司さえいなければ」と思って転職したのに、別の職場でも似たような人が現れる。これも何度も経験しました。
人間関係の悩みは環境だけでなく、自分の「向き合い方」も影響します。
僕は感情をため込みがちで、言いたいことを飲み込むタイプ。
その結果、信頼関係が築けず孤立してしまうこともありました。
逃げるだけでなく、どこかで「自分の癖」にも向き合う必要があると思います。
後悔は、“軌道修正”のサイン
「やめとけばよかった」と思ったとき、それは「次をどう生きるか」を考えるチャンスでもあります。
後悔＝失敗ではなく、「軌道修正のタイミング」。
僕の場合、イベント会社での営業経験が苦痛でたまらなかった時期に、「やっぱりクリエイティブ寄りの仕事がしたい」と再確認できました。
その気づきが、今の自分を形づくっています。
だから僕は、後悔する転職も“必要な過程”だったと思えるようになりました。
失敗を経験して初めて、「自分がどう働きたいか」を明確にできたんです。
僕が「転職、やめとけばよかった」と思ったあとに実際に行動したこと
第三者の意見を聞く（家族やエージェント）
自分一人で考えても堂々巡りになる。僕は妻や転職エージェントに率直に相談しました。
「この環境、続ける意味あるかな？」と口にするだけで、気持ちが整理される。
意外と、誰かに話すだけで冷静になれます。
お金に困っているなら、派遣やバイトで一息つく
僕もフリーランス期に収入が途絶えたことがありました。
そのときは「一度立ち止まる」選択をしました。派遣やバイトで生活を安定させ、次の仕事を冷静に選ぶ。
焦って再就職すると、また同じ後悔を繰り返します。
転職活動を練り直す
書類の内容、志望動機、応募する企業の方向性。全部見直しました。
以前は「自分がやれること」ばかり書いていましたが、「何をしたいのか」に軸を移したら、面接の印象も変わりました。
気分転換を必ずする
一度立ち止まり、自分を休ませる時間を作る。
転職活動は精神を削る作業です。僕は家族と過ごす時間や、映画を見ることで気分をリセットしていました。
何もしない時間を“悪”と捉えないこと。これが、心を保つコツでした。
反論：「転職で後悔するのは自己責任」
会社選びを間違えたのは自分でしょ？
もっと慎重に選べばよかっただけじゃない？
世間ではそう言われることも多いですよね。
僕もそう思われるのが怖くて、人に相談できなかった時期があります。
それでも僕はこう思う。「自己責任」だけで片付けるのは違う
転職はギャンブルじゃない。挑戦です。
会社の体制変更、上司の異動、方針転換。入社前には予測できないことだって山ほどある。
それを「自己責任」で済ませてしまうのは、あまりに乱暴だと思います。
大切なのは、後悔を放置しないこと。
「失敗した」と思ったときこそ、自分を見つめ直すチャンス。
その視点を持てた瞬間から、後悔は“経験”に変わるんです。
「転職、やめとけばよかった」と感じた人が今すぐできる小さな一歩
- 信頼できる人に、今の気持ちを正直に話す
- 転職理由や後悔したポイントを書き出す
- 焦って転職せず、派遣やバイトで体勢を立て直す
- 気分転換を意識的に取り入れる
- そして「この会社での個人的なゴール」を設定する（売上目標、新規事業立ち上げなど）
小さな行動でも、立ち止まって整理するだけで、気持ちは確実に軽くなります。
まとめ：「転職、やめとけばよかった」と思っても、それは“次の始まり”
- 転職で後悔するのは珍しくない
- 後悔＝失敗ではなく、軌道修正のチャンス
- 焦って決める転職は、後悔しやすい
- 人間関係の問題は、環境と自分の両方に原因がある
- 後悔した経験が、次の選択を強くする
「やめとけばよかった」と思った夜を、僕は何度も越えてきました。
そのたびに少しずつ、自分の中で“働く意味”が変わっていった気がします。
転職は終わりじゃない。いつだって“やり直せる”ものだと思っています。
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